Game online memiliki sejarah yang sangat menarik jika dilihat dari awal kemunculannya hingga saat ini. Ini telah berlangsung selama hampir dua dekade dan telah membuat kemajuan pesat sejak pertama kali diciptakan. Perjudian online dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan undang-undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan pada tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan untuk memperoleh lisensi kasino online. Meskipun Internet masih relatif baru pada saat ini, masuk akal untuk mencoba dan menghasilkan keuntungan dari kemudahan aksesibilitas yang ditawarkan kasino online. Penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama, Microgaming, keluar awal tahun ini dan tetap terpisah dari bisnis game online hingga sekarang.
Setelah penyedia perangkat lunak ini didirikan, inilah saatnya untuk memulai dan mengoperasikan kasino kompas toto online, poker online, dan lembaga taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang perlu diperhatikan adalah yang dikembangkan oleh Microgaming dan disebut Gaming Club. Didirikan pada musim gugur 1995 dan masih menawarkan layanan hingga saat ini. Kasino online lain yang merupakan bagian dari perjudian online usia muda ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Buku olahraga online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya mereka adalah perusahaan yang mengatur semua taruhan olahraga melalui telepon tetapi tentu saja mereka melakukan lompatan ke World Wide Web untuk meningkatkan bisnis. Seperti Klub Judi, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga terkemuka saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan online adalah menghadirkan ruang poker virtual. Pada tahun 1998 Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker baru ini telah meningkatkan platform perangkat lunak yang menyediakan permainan poker online yang lebih baik, dan banyak di antaranya juga ada saat ini.
Semua situs ini telah mendapatkan kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, dengan peraturan perundang-undangan yang ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Ilegal Permainan Internet Internet disahkan dan situs-situs publik menutup pintunya bagi penduduk AS. UIGEA telah mengubahnya dan hanya melarang perjudian di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, beberapa langkah telah diambil untuk membantu berkembangnya perjudian online. Uni Eropa telah memutuskan mendukung hal ini dan terdapat beberapa perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia bergabung dalam gerakan ini dan pada tahun 2008 keduanya memperkenalkan peraturan untuk mendukung perjudian online. Masih banyak kendala yang harus diselesaikan, termasuk melibatkan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan ada beberapa langkah besar yang dilakukan untuk membuat game online tersedia bagi lebih banyak orang.